La città di Siena raggiunge il suo massimo sviluppo nel medioevo, quando dopo un lungo periodo di dominio episcopale (dal IX all’XI sec.), diviene un Comune autonomo (1147), adottando una politica espansionistica nei confronti dei territori limitrofi. Ma lo sviluppo impresso dai commerci e le ricchezze accumulate, portano alle lotte sociali, sfociate poi in un conflitto ideologico tra i fautori del Papato (parte guelfa) e quelli dell’Impero (parte ghibellina). Siena di animo ghibellina, era in contrapposizione alla vicina Firenze guelfa e questo provocò grandi scontri fra le due città, una delle battaglie più famose fu a Monteperti il 4 settembre 1260, quando i senesi sconfissero i fiorentini, ma nove anni dopo i senesi vengono sconfitti, la città passa in mano ai guelfi che pongono fine alla controversia con Firenze e danno alla città una nuova forma di governo che dura a lungo e permette ad essa di fiorire.
E’ nei decenni intorno al XIV sec., che Siena dal punto di vista architettonico e artistico raggiunge il suo massimo splendore, è questo il periodo in cui furono costruiti la maggior parte dei monumenti, la costruzione del Campo, del Palazzo Pubblico (che allora si chiamava Palazzo dei Signori, riferendosi al ceto politico dei “Nove”) del Duomo, della Torre detta del Mangia. Sono questi gli anni della Maesta di Duccio, gli anni in cui si investono somme enormi nel territorio (per esempio per dar vita al Borgo fortificato di Paganico o al porto di Talamone). 
Ma Siena è anche la città delle feste e dei tornei, come il gioco dell’Elmora, combattuto da popolani armati di mazze e pietre, sostituito nel 1291 dal gioco delle Pugna in cui giovani senesi, si affrontavano con le mani coperte da cestelli, o altri giochi come la Pallonata, la Bufalata. Varie erano inoltre le gare con i cavalli che si svolgevano in Piazza del Campo e che precedono quella che poi diverrà la manifestazione più importante della città, il Palio di Siena (così come è attualmente conosciuto ).
Siena assume quindi, l’aspetto di una città che vuole sottolineare la propria indipendenza e sovranità elaborando un immagine di sé di citta-Stato, richiamandosi in questo a Roma.
Ma la grande peste del 1348, investe la città e ne determina la sua decadenza, decimando la popolazione e provocando un crollo economico. Cominciò così un mezzo secolo di instabilità politica, che portò al governo altri raggruppamenti (finisce il periodo dei “Nove”, così definito perché tanti erano i priori che governavano la città), un periodo difficile segnato da carestie e ribellioni, che portarono Siena all’annessione al Granducato di Toscana (1390) e alla perdita dell’indipendenza.
Ma la perdita dell’indipendenza non significò l’annullamento dell’ingegno e del coraggio, dei suoi cittadini, basta ricordare tra i personaggi più autorevoli del tempo la figura di Caterina Benincasa (morta nel 1380 e annoverata tra i grandi santi senesi), che diviene espressione della cultura senese: una donna che seppe riportare il Papa da Avignone a Roma, che fece costruire a Siena un’ Università divenuta poi famosa in tutta Europa, a dimostrazione che la città di Siena manteneva ancora una sua importante centralità politica.
Monteriggioni: Festa Medievale
