La pittura di Matteo di Pietro, più noto come Matteo da Gualdo (circa 1435-1507) rappresenta una delle più originali testimonianze della varietà di linguaggi artistici che caratterizzano il Quattrocento italiano.
A fianco dei principali artisti attivi in Umbria, espressione delle grandi novità portate in pittura dall’ambiente fiorentino, la sua opera, estrosa e ricca di riferimenti culturali, rivela l’aspetto non ufficiale ma comunque prezioso del vivace e variegato panorama del Rinascimento umbro.
Si pensa sempre ad un unico Rinascimento, nato a Firenze ed esportato in altri centri, ma in realtà nel Quattrocento i fenomeni di rinascita artistica sono molti e non tutti riconducibili a una stessa matrice.
Il termine di Rinascimento eccentrico indica questa complessità di fenomeni ed espressioni artistiche che si sviluppano in ambiti periferici rispetto ai grandi centri di produzione, grazie alla circolazione di idee favorita dalla mobilità di artisti itineranti.
Tali esperienze si possono definire eccentriche anche per alcuni aspetti stilistici ricorrenti, interpretati dagli artisti secondo personali codici e accentuazioni, come la forzatura espressiva, l’enfasi decorativa, l’interesse per l’antico.
Attivo nella seconda metà del Quattrocento con una fiorente bottega, Matteo da Gualdo discende da una singolare famiglia di “pittori-notai” che riveste un importante ruolo sociale nella città di Gualdo Tadino.
Mentre il figlio Girolamo e il nipote Bernardo, formatisi presso la sua bottega, svolgono principalmente l’attività notarile, Matteo si dedica soprattutto alla pittura. Pur se impegnato in importanti commissioni anche ad Assisi e Nocera Umbra, la sua attività si concentra soprattutto a Gualdo e nel territorio circostante ove quasi non c’è chiesa, convento o oratorio che non porti traccia del suo passaggio.
La pittura di Matteo, semplice e colta insieme, si forma in ambito locale sugli esempi estrosi di Bartolomeo di Tommaso da Foligno, ma rapidamente si aggiorna su altre e diverse componenti: la cultura padovana e squarcionesca; gli artisti di Camerino, in particolare Girolamo di Giovanni; gli apporti di Carlo Crivelli, dei suoi seguaci e di Niccolò Alunno.