Il tempo non sembra aver toccato questa città ancora circondata dalle mura medioevali ed il cui reticolo urbano rivela il caratteristico andamento dei centri medioevali soprattutto nel centro storico, dove chiese, palazzi, torri, costruiti in pietra, esaltano l’architettura medioevale e rinascimentale, proponendoci una cittadina a misura d’uomo.

Qui il passato non è “passato” è anche presente, custodito amorevolmente da questa fiera gente che nelle tradizioni e nei costumi di un tempo rivive e fa rivivere le tradizioni storiche e culturali.

Il giro della città può iniziare fuori le mura del centro storico da via Mausoleo dove si trova il Mausoleo romano, uno degli edifici più vecchi di Gubbio (insieme al teatro romano).
Con la sua altezza di circa nove metri, a pianta circolare, presenta il rivestimento esterno pressoché distrutto ma con la camera sepolcrale all’interno ancora in buono stato. Secondo Tito Livio, l’edificio fu la tomba del re degli Illiri Genzio, sconfitto nel 168 a.C.; secondo altri di un certo Pompono Gricino o Grecino. Più avanti, percorrendo via del Teatro Romano, raggiungiamo l’omonimo edificio. Questo grande teatro, di 70 metri di diametro, poteva accogliere ben seimila spettatori, fu costruito nel periodo Augusteo (I sec. d.C.) ed è annoverato tra i maggiori e meglio conservati teatri di epoca romana presenti in Italia.

Entrando in città da Porta Degli Ortacci, si incontra la chiesa di San Francesco, della seconda metà del XIII sec., il cui progetto è attribuito a Fra Bevignate.
La facciata è caratterizzata da un portale gotico, da un piccolo rosone con una cornice di archetti e da un bel campanile a pianta ottagonale che s’innalza della porzione absidale tripartita. L’interno, a tre navate, ristrutturato nel XVII sec., custodisce sul primo altare un'”Immacolata Concezione” di Antonio Gherardi; nel terzo altare una “Deposizione” del Nucci, discepolo di Daniele da Volterra; nell’abside destra la cappella di San Francesco con affreschi del XIII e XIV sec.; l’abside sinistra, invece, è affrescata con diciassette riquadri, opera di Ottaviano Nelli.
Annesso alla chiesa vi è il convento ed il chiostro attraverso il quale si giunge alla Sala Capitolare che custodisce un affresco del XIV sec. raffigurante il “Trasporto della Casa di Loreto” e reperti archeologici.
Sempre su piazza Quaranta Martiri, di fronte la chiesa di San Francesco, vi è il trecentesco Loggiato dei Tiratori, così chiamato perché luogo dove i Tiratori dell’Arte della Lana stendevano ad asciugare le loro stoffe. Poco distante, dopo aver superato un ponte sulla sinistra, si trova la chiesa di San Giovanni, dominata dal Palazzo dei Consoli. La chiesa, ricostruita nel XII sec. sui resti dell’antico battistero, presenta sulla facciata romanica un portale gotico sormontato da un rosone ed una bella Torre Campanaria a pianta quadrata. L’interno, a navata unica, custodisce un fonte battesimale del ‘500, in ceramica e sull’altare una tela della scuola del Perugino. Proseguendo in direzione di piazza Grande, in via Baldassini tra trecentesche case si trova anche un palazzetto medioevale chiamato casa di Sant’Ubaldo (1084-1160), restaurata nel 1962, attualmente sede del Centro Studi Umbri, é di proprietà dell’Università di Perugia. Proseguendo si arriva in piazza Grande, dove svettano: il Palazzo dei Consoli, i Palazzi Comunali (o Pretorio) e Ranghiasci-Brancaleoni.

Il Palazzo dei Consoli, del XIV sec., è tra i più bei edifici civili del Medioevo; la bellissima scalinata, il portale e le bifore, che caratterizzano la facciata, sono opera di Angelo da Orvieto. Il palazzo, conosciuto anche come il Palazzo del Popolo, fu un tempo sede della magistratura comunale; entrando, in un vasto salone d’ingresso, sono custoditi reperti romani e dell’Alto Medioevo, come pure nel salone superiore dove si tenevano le adunanze del popolo. Salendo alcuni gradini si accede alla sala delle famose Tavole Eugubine. Sempre nello stesso palazzo è ubicata anche la Pinacoteca che conserva opere di Guido Palmerucci (il primo pittore eugubino di cui si abbia notizia), opere del XIV e XV sec. di artisti eugubini, del Signorelli, del Nelli, del Barocci ed altri. Di fronte al Palazzo dei Consoli è il Palazzo Pretorio o del Podestà, eretto nel 1349, ed oggi sede del Municipio.
Sempre sulla stessa piazza, il Palazzo Ranghiasci-Brancaleoni, l’unica costruzione neoclassica presente a Gubbio. Proseguendo in discesa, per via dei Consoli, si giunge a largo Bargello dove sorge un palazzetto detto il Palazzo del Bargello, del XIII sec., in stile gotico, conserva la sua struttura originaria ed è caratterizzato nel prospetto inferiore da un’elegante finestra. Il nome deriva dal “Bargello” che, in età comunale, era una sorta di magistrato con funzione di polizia. Nella caratteristica piazzetta sorge anche un’antica Fontana dove, secondo una vecchia tradizione, il turista che vi compie tre giri di corsa, girandovi intorno, acquista di diritto la cittadinanza eugubina. Nei pressi, in fondo a via dei Consoli sorte anche la chiesa di San Domenico, del XIV sec., ampliata e ristrutturata nel corso dei secoli, conserva dipinti del Nelli e di pittori locali del XVI sec.. Tornando indietro ed imboccando via della Cattedrale, si giunge al Duomo, costruzione del XII secolo, eretta sul luogo di una chiesa più antica. La facciata, tutta in pietra, è caratterizzata da un portale a sesto acutosovrastato da una grande finestra circolare e da una massiccia Torre Campanaria che sorge dalla porzione absidale. L’interno, a navata unica, con pianta a croce latina, custodisce opere di Benedetto Virginio Nucci, Dono Doni, Antonio Gherardi e di artisti umbri del XVI sec., nonché due organi del XVI sec. opera degli eugubini L. e G. Maffei. Annesso al Duomo vi è il Museo Capitolare che conserva arredi sacri del XVI sec., pitture su tavola del XVI-XV sec., affreschi staccati del XV sec. ed altri interessanti opere.

Prospiciente al Duomo vi è il Palazzo Ducale, fatto costruire dopo il 1470 dal duca Federico da Montefeltro su i resti di un preesistente edificio longobardo. Il palazzo, progettato probabilmente daFrancesco Laurana, fu forse ultimato da Francesco di Giorgio Martini e presenta molte analogie con il corrispondente palazzo di Urbino. Molto bello è il sontuoso cortile interno, chiuso su tre lati da un porticato rinascimentale a colonne. Dal Palazzo Ducale, tornando nei pressi della chiesa di San Domenico ed imboccando via Gabrielli, si arriva nei pressi di Porta Metauro dove sorge il cosiddettoPalazzo del Capitano del Popolo, del XIII sec., ma di cui non si è provato che fosse stato sede del Capitano del Popolo, ma molto probabilmente dei Gabrielli. L’edificio dalle piacevoli linee architettoniche è oggi sede del Museo degli strumenti di tortura attraverso i secoli. Altre chiese che meritano una visita sono la chiesa di San Secondo, che era la sede dell’amministrazione ravennate dei beni della Chiesa nel territorio di Gubbio nei secoli VI e VIII, e custodisce alcune pitture dell’epoca; la chiesa di San Pietro, del XVI sec. e la chiesa di Sant’Agostino, del XIII sec.. Fuori città altri due importanti edifici religiosi meritano una visita: la chiesa della Madonna del Prato e la Basilica di Sant’Ubaldo. La chiesa della Madonna del Prato, in stile barocco, edificata nella seconda metà del XVII sec., custodisce affreschi di F. Allegrini, G. Lapis e L. Dorigny; nei suoi pressi furono uccisi dai tedeschi nel 1944 i quaranta martiri. La Basilica di Sant’Ubaldo sorge, invece, quasi in vetta al Monte Ingino e si può raggiungere in funivia o in auto. Basilica medioevale le cui origini risalgono al XII sec.,fu ricostruita nel XVI sec. grazie ai Canonici Regolari Lateranensi. Ha un magnifico portale ed un elegante chiostro che dà accesso al tempio. Custodisce, nell’interno ai cinque navate, un bellissimo altare miniato di stile rinascimentale dove in un’urna di cristallo è esposto il corpo di Sant’Ubaldo. In questa basilica ogni anno si conclude la famosa “Corsa dei Ceri” di Gubbio.