Città dell’alta Valtiberina, posta sulla riva sinistra del Tevere tra dolci colline al confine con la Toscana. Fu fondata dagli Umbri e, pur conservando la sua indipendenza, subì l’influenza della civiltà etrusca. Romanizzata nel I sec. d.C., Città di Castello, divenne Municipium con il nome di Tifernum Tiberinum ed appartenne alla VI Regione Augustea.

La città, divenuta romana, sviluppò urbanisticamente e commercialmente divenendo un florido centro nei cui pressi (l’attuale località Celalba) soggiornò anche lo storico Plinio il Giovane che in questo luogo aveva una villa. Con la caduta dell’Impero Romano, la città fu distrutta dai Goti di Totila.

Ricostruita dal vescovo Florido, fu da questi fortificata. Passò quindi sotto il dominio bizantino e poi longobardo e, nell’VIII sec., la troviamo citata in un manoscritto come Castrum Felicitatis. Passata dai Franchi alla Chiesa, nel XII sec. si dette istituzioni comunali mutando il nome nell’attuale: Civitas Castelli Città di Castello). Seguirono periodi di libero governo ed altri di assoggettamento alla Chiesa, a Firenze e a Perugia. Nel Trecento fu dominio di Branca Guelfucci e nel 1422 di Braccio di Montone. Nella seconda metà del Quattrocento prese il potere della città la nobile famiglia dei Vitelli. Amanti delle belle arti e della cultura in genere, i Vitelli arricchirono Città di Castello di chiese e palazzi, che ancor oggi conferiscono alla città connotazioni architettoniche proprie del Rinascimento Toscano, convogliando qui artisti, già noti, o che lo sarebbero diventati, come: Luca Signorelli, Raffaello Sanzio, Angelo da Orvieto, Antonio da Sangallo il Giovane, Giorno Vasari e molti altri. Alla morte di Vitellozzo Vitelli nel 1462, il nipote di questi Niccolò, fu bandito dalla città, ma nel 1468, alla testa di un esercito vi rientrò con la forza, facendo strage dei suoi nemici. Tante atrocità imposero a papa Sisto IV di porvi rimedio con le armi e dopo un’accanita resistenza, la città capitolò. Niccolò Vitelli fu relegato ad Urbino e Città di Castello, con l’insediamento del Valentino (Cesare Borgia), passò sotto il dominio pontificio rimanendovi, pur con alterne vicende, sino all’annessine al Regno d’Italia.

Durante la seconda guerra mondiale, Città di Castello, fu ripetutamente bombardata e poi, dopo il conflitto, insignita della medaglia d’oro al valore partigiano per la decisiva lotta sostenuta contro i nazifascisti.

Il borgo ancor oggi è custodito da una potente cinta muraria cinquecentesca che lo circonda, quasi per intero; è entro di vivo interesse turistico per la bellezza di suoi monumenti medioevali, rinascimentali e le opere d’arte in esso custoditi. Per accedere al centro storico una serie di parcheggi fuori le mura, da cui si diramano delle scale mobili che conducono in centro, consentono al visitatore di poter “esplorare” con calma la città. Piazza Venanzio Gabriotti è il primo luogo del nostro giro: qui sorge la Cattedrale dei SS. Florido e Amanzio dell’XI sec.. Restaurata e ricostruita parzialmente nel corso dei secoli, è caratterizzata all’esterno da un’ampia scalinata; la facciata barocca, del XVII sec., rimasta peraltro incompiuta, è adorna di colonne, lesene e nicchie. A fianco ha un singolare Campanile rotondo del XIII sec., di stile ravennate. L’interno della Cattedrale, ad una navata con pianta a croce latina, ricorda molto lo stile del Rinascimento Toscano e custodisce pregevoli opere tra cui: una tela della prima metà del ‘500 di Rosso Fiorentino, affreschi di Tommaso Conca, un dipinto del Pomarancio, un trono episcopale ed un coro ligneo del 1540, quindi un soffitto a cassettoni della fine del XVII sec.. Nella Cripta, invece, sono custodite le reliquie dei SS. Florido e Amanzio e di altri santi. Sempre nella Cattedrale vi è l’annesso Museo del Duomo che custodisce una “Madonna” del Pinturicchio; un Paliotto d’argento con sbalzi in oro del XII sec., un Pastorale trecentesco, attribuito a Goro di Gregorio; numerosi oggetti d’uso liturgico paleocristiani del V e del VI secolo. Sulla stessa piazza sorge il Palazzo Comunale, costruzione gotica della metà del XIV sec., realizzato su progetto di Angelo da Orvieto.

La facciata è caratterizzata da pietre bugnate rustiche, da eleganti bifore e da una loggetta trecenTesca che unisce il palazzo ad un altro fabbricato. La loggetta, durante i lavori di restauro, ha restituito un affresco coperto da strati d’intonaco del XIV-XV secolo.

Al piano terreno del Palazzo Comunale, un bel portale introduce in un atrio con possenti pilastri ottagonali che sostengono le volte a crociera ed un imponente scalinata. Nella Sala Maggiore sono conservati lapidi ed epigrafi romane del II sec. a.C. e del I sec. d.C.. Sempre nella piazza si trovano il Palazzo Vescovile e la Torre Civica, detta del Vescovo. La torre fu eretta nel XIII sec. e sulla facciata recava un affresco di Luca Signorelli di cui si conservano alcuni frammenti nella Pinacoteca Comunale. Lasciando la piazza, dopo una serie di vicoli si arriva a via della cannoniera sede del grandioso Palazzo Vitelli alla Cannoniera.

Il palazzo fu costruito tra il 1521 ed il  1532 per volere di Alessandro Vitelli su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane e Pier Francesco da Viterbo. In questo palazzo ha sede la Pinacoteca Comunale di Città di Castello, seconda, per importanza, soltanto alla Galleria Nazionale dell’Umbria.

Tra i numerosi capolavori custoditi citiamo opere di: Raffello, Luca Signorelli, Giovanni e Andrea della Robbia, Raffaellino del Colle, Pomarancio, Domenico Ghirlandaio ecc.. Tornando in piazza del duomo, percorrendo via Cavour, si arriva a Piazza Matteotti dove vi sono due bei palazzi:Palazzo Vitelli, del XVI sec. progettato dal Vasari, è il più vasto dei numerosi palazzi dei Vitelli e il Palazzo del Podestà, del XVI sec., costruzione gotica attribuita ad Angelo da Orvieto, con un lato monumentale tutto in pietra. Proseguendo si arriva in piazza Raffello Sanzio dove sorge la chiesa di S. Francesco, edificata nel 1273. La chiesa, in stile gotico, è stata ampliamente ristrutturata nel XVIII sec. e dell’edificio originale rimangono le tre absidi poligonali. Nell’interno, ad una navata, la cappella Vitelli, progettata dal Vasari e chiusa da una bella cancellata in ferro battuto del XVI sec; quindi oggetti d’arte di notevole pregio tra cui una terracotta raffigurante le “Stimmati di San Francesco”, della bottega dei Della Robbia, la copia del celebre dipinto “Lo Sposalizio della Vergine”, di Raffaello (qui dipinto e custodito fino alla fine del ‘700, oggi alla Pinacoteca di Brera). Altre chiese da visitare a Città di Castello sono la chiesa di San Domenico, del ‘300, in stile gotico con facciata incompiuta e portale laterale ed il vicino ex-convento con un bel chiostro con lunette affrescate; la chiesa di Santa Maria Maggiore, della fine del ‘400 inizi del ‘500, che custodisce all’interno frammenti di affreschi dei sec. XV-XVI ed un coro ligneo del XVI secolo. Sito in piazza Garibaldi, il Palazzo Vitelli con la sua imponente struttura, opera del Vasari del 1540, all’interno sono conservati affreschi di Prospero Fontana e Cristoforo Gherardi, ed in un grande parco si trova la palazzina decorata dal Gherardi.