Suggestiva cittadina medioevale, adagiata su una collina a forma di altopiano, frapposta tra i fiumi Nestore e Chiani, domina la Valdichiana ed il lago Trasimeno. Al confine con la Toscana ed il Lazio, Città della Pieve, sorse probabilmente in epoca etrusca come una dipendenza di Chiusi. Numerosi reperti tombali di quel periodo, rinvenuti nel suo territorio, stanno a suffragare questa tesi. Divenuta un Municipium sotto il dominio romano, intorno al VII sec. d. C. diventa avamposto fortificato ad opera dei duchi longobardi di Chiusi per contrastare Perugia, dominata dai Bizantini. Fuori da questo avamposto fortificato, nell’ VIlI sec., fu edificata la Pieve o chiesa dei SS.Gervasio e 

Protasio che nel XI sec., con l’espansione urbanistica, venne inglobata nella nuova cinta muraria costituendo il “Castello della Pieve”, i ghibellini pievesi mal si adattarono alla guelfa Perugia; passando sotto la protezione dell’imperatore Federico II, divenne libero Comune nel 1228. Fu allora che Città della Pieve assunse la configurazione urbanistica che ha ancora oggi: edifici color rosato dovuto all’impiego dei laterizi che fecero di questa cittadina una delle patrie del cotto. Tra i secoli XIV e XVI, Città della Pieve si ribellò ripetutamente al dominio di Perugia e della Chiesa, procurando non pochi grattacapi al potere dominante. Nel XV sec. passò a Braccio da Montone e poi a Biordo Michelotti; tornando nel 1529 di nuovo sotto il dominio della Chiesa, questa volta, non più come Legazione di Perugia ma dipendente direttamente dal potere centrale di Roma.

 Nel 1550 papa Giulio III concede il governatorato ad Ascanio della Corgna, suo nipote, futuro Maestro di Campo delle armate papali contro i Turchi nella Battaglia di Lepanto. La presenza dei Della Corgna determina, a Città della Pieve, l’arrivo di numerosi artisti impegnati sopratutto nella costruzione e decorazione del grandioso Palazzo, tra cui l’architetto perugino Galeazzo Alessi e il pittore toscano Salvio Savini. Nel 1600 papa Clemente VIII eleva Castel della Pieve a Città e sede vescovile con il titolo di Comunitas civitatis Castra Plebis, Nel 1780, dopo “il Concordato Idraulico”, firmato tra Pio VI e il granduca di Toscana Pietro Leopoldo (atto stipulato proprio a Città della Pieve), diventa perno dei lavori dello Stato della Chiesa per la definitiva bonifica della Valdichiana. Capoluogo di Cantone sotto l’impero Napoleonico e capoluogo di Mandamento nel circondario di Orvieto, con l’Unità d’Italia diventa nel 1927 Comune, con l’istituzione delle Provincie di Perugia e di Terni.

Personaggi illustri

Città della Pieve ha dato i natali ad eminenti personaggi quali: il grande pittore Pietro di Cristoforo Vannucci detto il Perugino (1445-1523); il pittore Antonio Circignani, detto il Pomarancio (1568-1630?); il letterato Francesco Melosio (XVII sec.);